הרב גרשון סימפסון נולד בעיירה החסידית בברויסק לרב שמעון אהרן סימפסון. שם משפחתם היה 'יאכיל', עד שבעלותם לניו יורק שינו את שם משפחתם. אחיו הינו ה'חוזר' הרב אליהו סימפסון.

בתרס"ט למד בתומכי תמימים אצל הרב צבי גאטליב. עליו סיפר הרב שלמה חיים קסלמן שהיה בחור שהיה צריך לערוך טיול, וחשב לעשות זאת על חשבון שיעור בתניא והרבי הרש"ב לא הסכים לו.

עלה לניו יורק בצעירותו. היה חבר באגודת התמימים בארה"ב ואף שימש תקופה כגזבר האגודה.

הייתה לו ספריה גדולה, ובה ספרים נדירים, הרבי היה שולח מפעם לפעם אנשים שיביאו לו מספרייתו ספרים.

בערוב ימיו עלה לאה"ק והתיישב בפתח תקווה.