ארבע כוסות
בליל הסדר חייב אדם לשתות ארבע כוסות יין, כנגד ארבעת לשונות של גאולה: "והוצאתי", "והצלתי", "וגאלתי" "ולקחתי".
בראי ההלכה
מקור המנהג הוא מלשון המשנה - [1] "אפילו עני שבישראל לא יאכל עד שיסב ולא יפחתו לו מארבע כוסות של יין". הכוסות נשתים בהסיבה, והם צריכים להכיל רביעית כל אחד.
הכוס הראשונה נשתית ב"קדש", השניה בסיום "מגיד", השלישית בסיום "ברך" והרביעית בסיום "הלל". על כל אחד מארבע כוסות נאמרת ברכת "בורא פרי הגפן".
היין
בליל פסח מצוה לחזור אחר יין אדום (אם אין הלבן משובח ממנו), לפי שיש בו זכר לדם הנשפך על ידי פרעה בשוחטו את ילדי בני ישראל, ר"ל. ומצוה מן המובחר לקחת יין משובח, שאינו מבושל ושאין בו תערובת כלל.
אפילו מי ששונא יין או שמזיקו, חייב לדחוק את עצמו ולשתות ארבע כוסות (אם קשה לו, יערב בו מיץ ענבים טבעי, ואם גם זה קשה, ישתה מיץ ענבים טבעי לבדו). לא ראו את אדמו"רי חב"ד משתמשים בגביע שיש לו רגל. ועל פי קבלה יש להדר להשתמש בגביע כסף משום "זה א-לי ואנוהו". הרבי הי' משתמש בכוס גדולה של כסף, והי' מניחה לימין הקערה.
הכוס
הכוסות יהיו שלימות בלי שום פגימה, מודחות היטב, ויכילו לכל הפחות כמות של 'רביעית'. מנהגנו כהפוסקים ששיעור רביעית מצומצם הוא 86 גרם (כמנין "כוס") [3 אונץ ו-16 גראם].
יותר טוב כוס קטן (כשיעור הנ"ל) ולשתות כולו (להלן אות קכג), מכוס גדול שלא שותה כולו.
לא ראו את נשיאי חב"ד משתמשים בגביע שיש לו רגל. ועל פי קבלה יש להדר להשתמש בגביע כסף משום "זה א-לי ואנוהו". הרבי הי' משתמש בכוס גדולה של כסף, והי' מניחה לימין הקערה.
מזיגת הכוס
ימלא יין על כל גדותיו (עד שיישפך ממנו מעט). הרבי הי' ממלא את הכוס בכמה שפיכות. מנהג בית הרב שאין מדקדקים שמזיגת הכוס תהי' על ידי אחר.
בשולחן ערוך הרב כתב, שלכתחילה טוב שאחר ימזוג הכוס, דרך חירות. אך מנהג בית הרב שאין מדקדקים שמזיגת הכוס תהי' על ידי אחר.
הכוס לוקחו בימינו, מוסרו לשמאלו, מעמידו, דרך הורדה מלמעלה למטה, על כף ידו הימנית, כשהיא כפופה קצת כעין בית קבול, ארבע אצבעותיו מוגבהות והאגודל מושכב מן הצד. הכוס מוגבה למעלה משלשה טפחים (24 ס"מ) מעל גבי השולחן – וכל זה הוא גם בשאר ימות השנה (לא ראו שהרבי הגביה את הכוס שלושה טפחים).
שתיית ארבעה כוסות
לענין קיום מצוות ארבע כוסות - יש לחוש לדעת האומרים שמצוה לשתות את כל הכוס, ובבת אחת. וכן הוא מנהג בית הרב. ואפילו הכוס מכילה יותר מרביעית – ישתה את כולה. ומי שקשה לו לשתות את כל הכוס ישתה את רובה, ועל כל פנים לא יפחות משתיית רוב רביעית.
שתיית ארבע הכוסות בישיבה, בהסיבת שמאל דרך חירות כבני מלכים (גם מי שהוא איטר יד). הסיבת ימין אינה הסיבה, וכן המיסב על ערפו או על פניו אין זו הסיבה.
הכל חייבים בארבע כוסות - אחד אנשים ואחד נשים (שאף הן היו באותו הנס של יציאת מצרים). אלא שלענין הסיבה - נשים נוהגות שלא להסב, כי הן סומכות על הדיעה שבזמן הזה אין צריך להסב.
בנים ובנות הקטנים שהגיעו לחינוך (שיודעים מקדושת יום טוב ומבינים את סיפור יציאת מצרים), חייב אביהם לחנכם במצוות ולהשקותם ארבע כוסות לפי הסדר, ולכן יש להכין עבור כל אחד ואחת מהם כוס המכילה רביעית (ועל דרך זה בשאר המצוות והמנהגים הקשורים לליל הסדר)[2] ..
ד' כוסות בסעודת משיח
בסועדת שביעי של פסח תרס"ו, בעת הסיבו בסעודה יחד עם תלמידי התמימים חידש אדמו"ר הרש"ב את המנהג לשתות ד' כוסות של יין גם בשביעי של פסח. בעוד שד' הכוסות בחג הראשון הם על הגאולה ממצרים הרי הד' כוסות בשביעי של פסח הם על הגאולה העתידה.
הרבי עורר על קיום מנהג זה כמה פעמים ברבים, ןאף תוך כדי אמירת מאמר.