7
עריכות
שינויים
←איש חסד
מעבר לתפקידו החינוכי ולדמות החינוכית שהקרין, ניחן גם בלב גדול ורגיש, וכשראה במצוקה של אנשים יחידים או רבים לא יכל לעמוד מנגד, וכך קמו בחב"ד כמה מפעלים שמסייעים לאנ"ש עד היום.
כשהיו בישיבה בחורים מבתים בעיתיים תמיד ניסה לעזור. כך כשהיה בחור שלא יכל לאכול בביתו בגלל כשרות היה ביחד עם רעייתו מכין לבחור סעודות שבת מוכנות לקחת איתו לשבת חופשה לבית ההורים, וכן היה מזמין בחורים אלו להתארח בביתו בחג הפסח שבו קשה יותר להתמודד בבית שאינו שומר כשרות כראוי, כך כשראה פעם בשכונת חב"ד בלוד בחור יתום מאנ"ש שלא מתלמידיו מסתובב ברחוב והתברר שהבחור לא התקבל לישיבה גדולה, דיבר עם גיסו הרה יי"צ ווילשאנסקי שיקבלו, וטיפס במדרגות לקומה רביעית דיבר עם אמו של הבחור ונתן לו כסף לנסיעה ולדמי כיס ושלחו לישיבה בצפת. כשהיה רואה אדם חדש בבית הכנסת היה מברר האם יש לו היכן לאכול והיה מזמין אותו, כך התארחו אצלו במשך השנים והפכו לאורחים קבועים טיפוסים שאשנשים חששו להסתכל לעברם.
בתחילת שנות המ"מים (שנות השמונים) בהיותו משגיח זיהה מצוקה אצל חלק מתלמידו לממן רכישת מצות, רכש הרב אשכנזי כמות של מצות ומכרם בסיבסוד לתלמידים נצרכים, שנה לאחר מכן ביקשו אנשים נוספים לרכוש מצות בזול, וכך, קם מפעל מכירת המצות בזול (שכיום מתנהל על ידי כולל חב"ד) הרב אשכנזי קנה מצות בכמות שהחלה בתחילה בחצי טון וטון מצות והגיעה בשיא לכמות של תשע טונות, מכריו היו בטוחים שהוא מרויח כסף על כך אך האמת הייתה הפוכה את עלויות ההובלה האיחסון והמכירה ספג בעצמו שלפעמים אף סיבסד סכום מסויים מעלות המצות העיקר שלאנ"ש יהיו מצות לחג הפסח בזול, בשנת תש"נ או תשנ"א שהצרכי אנ"ש גדלו והעלויות איתם יחד לקח על עצמו כולל חב"ד בראשות הרב שלום דוכמן ובתיווכו של בן דודו של הרב אשכנזי הרב יוסף יצחק חיטריק את ניהול ועלות מכירת המצות.