שינויים

לאחר נישואיו למד תקופה קצרה ב[[כולל]] בעיר [[לוד]] ולאחר מכן החל ללמוד ולשמש את הרב [[שניאור זלמן גרליק]] עד לפטירתו. במקביל החל גם לשמש כמגיד שיעור לגמרא [[גירסא]] בישיבת [[תומכי תמימים לוד]] ועם הזמן נכנס לעבוד בישיבה כל היום. כשפתחה הישיבה בלוד מחלקת 'מתיבתא' עבור בחורים מתקשים, עבר לנהל אותה, בברכת הרבי. כעבור תקופה נסגרה ה'מתיבתא' והרב אשכנזי מונה ל[[משגיח]] ראשי בישיבה{{הערה|על תפקיד ההשגחה קיבל הרב אשכנזי מענה מהרבי: "לשאול ידידים ולהחליט לפי שינויים שיהיו".}}, תפקיד בו כיהן כחמש עשרה שנה, במהלכה עברו דרכו אלפי תלמידים.

בשנות כהונתו כמשגיח, התייחד במסירותו לתלמידים והבנה לרוחם. הוא היה לוקח באופן אישי את מצבם ודאג לצרכם. בלילי שבת היה מוסר שיחה לתלמידים, בנושאים שהיו צריכים חיזוק וביום השבת היה מתוועד ארוכות. היה מארגן באופן עצמאי מבצעי עידוד לתלמידיו וכן היה עושה כל הנדרש לטובת הבחורים, גם אם היה זה שלא לפי כבודו.