שינויים

לאחר נישואיו היה כחמש עשרה שנה [[משגיח]] ראשי ומשפיע בישיבת [[תומכי תמימים לוד]]. היה מסור ונתון לעבודת החינוך, בתקופה זה העמיד אלפי תלמידים ל[[תורה]] ולהנהגה [[חסיד]]ית{{הערת שוליים|במהלך ה[[יחידות]] של זוגתו, דיבר [[הרבי]] אודות תפקיד בעלה בישיבה. באמצע חייך הרבי ואמר: "לבעלך יש הרי [[סמיכה]] לרבנות". כששמע על כך הרב אשכנזי, אמר שהוא חושש שיבוא יום שבו יצטרך לשמש ב[[רב|רבנות]].}}. בעקבות פתיחת מחלקת ישיבה קטנה בלוד בשם 'מתיבתא' עבר לעבוד במסגרת זו, לאחר שהרבי הורה לו לבדוק שאין בזה משום השגת גבול. לאחר סגירת המתיבתא חזר לעבודת ההשגחה וההשפעה, מפני בעיות בריאותיות עזב את ההשגחה והתמסר להשפעה ובנוסף היה נו"נ בישיבה שנתיים לאחר מכן החל לעבוד בתור מחנך כיתה ה' ולאחר מכן כיתה ח' בביה"ס חב"ד בלוד עד סוף ימיו. בשנותיו האחרונות עבר לשמש כמשפיע בישיבת [[תומכי תמימים אור יהודה]] ומשפיע קהילות חב"ד ברעננה וכפר סבא.

ב[[חודש טבת]] שנת [[תשס"ז]], לאחר פטירת אביו - הרב [[משה אשכנזי]] - רב קהילת חב"ד בתל אביב, הוכתר הרב אשכנזי כממלא מקומו וממשיך דרכו ברבנות{{הערת שוליים|1=[http://chabad.info/index.php?url=article_he&id=26546 מעמד ההכתרה של הרב אשכנזי לרב קהילת חב"ד בתל אביב] {{אינפו}}}}. בעקבות הכתרתו, עברה המשפחה להתגורר בתל אביב, בבית אביהם וסבם הרב [[אליעזר קרסיק]].