==גדר החיוב==
{{להשלים|א)אין מצווה לישון בסוכה אלא איסור לישן מחוץ לסוכה - רוגצ'בי ברמב"ם שו"ע ועוד. (הראיה מעירוב) ב)יש מצווה לישן בסוכה - רש"י, רמ"א ועוד ג)וביאור הרבי שהוא לא מצווה פרטית אלא חלק מהכלל של תשבו כעין תדורו.ד)ההבדל בין השיטות בקשר לברכה על שינה }}
בשיחותיו מבאר הרבי על פי דבריו את חובת הדיור של רבי [[יוסף רוזין]] כי מלשונו של ה[[רמבהאדם בסוכה במשך ימי החג הגדירו חז"ל במילים "תשבו כעין תדורו"ם]] מוכח כי חיוב השינה כלומר, אופן הישיבה בסוכה שונה מכל שאר החיובים, צריכה להיות בהתאם ומעין קביעות הדירה של האדם. ובפרטי הגדרה זו נאמרו כמה פרטים: אכילה וכדומה בסוכה. בעוד שהאכילה היא ענין חיובי ומוכרח, כלומר שגם מי שאינו רוצה לאכול עליו מוטלת עליו לאכול בסוכה - לכל הפחות ביום הראשון - כדי להראות בכך את העובדה כי הוא דר בסוכהשתיה, הרי שהשינה היא ענין שלילי; כלומר אין כלל מצוה לישון טיול ושינה ונחלקו הפוסקים מהי בדיוק ההגדרה של חיוב השינה בסוכה, אלא שבשינה מחוץ לסוכה האדם מראה כביכול שהוא דר מחוץ לסוכה, ומכיון שכך עליו לישון בסוכה כדי למנוע עובדה זאת.:
וכך הוא לשון הרמבהרב [[יוסף רוזין]] בספרו צפנת פענח מדייק מלשון חז"ל בגמרא{{הערה|סוכה כח, ב.}} ולשון ה[[רמב"ם (]]{{הערה|הלכות סוכה פרק ו הלכה , ה).}} בכתיבתו את חיובי האדם בישיבת סוכה: {{ציטוטון| כיצד היא מצות הישיבה בסוכה שיהיה '''אוכל ושותה ודר''' בסוכה כל שבעת הימים בין ביום בין בלילה כדרך שהוא דר בביתו בשאר ימות השנה ... שנאמר בסוכות תשבו שבעת ימים}}כי מוכח מכך, שמצוות ישיבה בסוכה 'מחייבת' אכילה ושתיה וכו' (דירה בסוכה משמעותה לאכול ולשתות) לעומת זאת השינה בסוכה אף שאסורה מחוץ לסוכה כמו שכותב בהלכה שלאחריה{{הערה|"אוכלין ושותין וישנים בסוכה".}} היא אינה חלק מהמצווה אלא שבשינה מחוץ לסוכה האדם מראה כביכול שהוא דר מחוץ לסוכה, ומכיון שכך עליו לישון בסוכה כדי למנוע עובדה זאת. כאשר כסברה זו שייך גם לדייק בדברי המחבר בשולחן ערוך שבסעיף א ציטט את לשון הרמב"ם מונה את פרטי "כיצד מצות הישיבה ישיבת סוכה" ולא הזכיר שינה ורק בסעיף ב' כותב שינו חיוב לישן בסוכה הוא מונה רק את הפרטיים החיוביים שעל ידיהם האדם מקיים את המצוה ולא את הפרטים השלילים הבאים למנוע ישיבה מחוץ לסוכה.
מכיון שכךאולם ישנם ראשונים{{הערה|רש"י המובא לקמן ובדף ז, נמצא כי כאשר חסידים אנוסים ואינם יכולים לישון בסוכה א ד"ה מאי לאו, בעירובין מד, א (וזה לשונו:'כדי שיאכל וישתה וישן' - מהטעמים שנתבארו שהם מצטערים מלישון במקום בו שורה קדושה עליונה עיקר מצותה של מקיפין דבינהסוכה בג' דברים הללו.) ותוספות סוכה מה, אין הם מחסרים כלל מקיומה ב דיבור המתחיל 'אחד' ועוד.}} החולקים על הנחה זו וסוברים שחיוב השינה היא חלק מחובת המצווה של מצות סוכהדירה בסוכה כאכילה ושתיה. שכן למרות שהמצטער מאכילה ושתיה בסוכה - עדיין אינו מקיים בכך את מצוה וכלשון רש"י:{{הערה|סוכהכ, אך מי שאוכל ושותה ודר בסוכה ומשום סיבה ב דיבור המתחיל 'לא יצא'.}}"ועיקר ישיבת הסוכה אכילה שתיה ושינה".ושיטה זו פסק הרמ"א בהגהתו שהוסיף על דברי המחבר בסעיף א "כיצד מצוות הסוכה שיהיה..'וישן'..כל שבעת ימים" שהוספה זו הינה מיותרת כאמור לעיל שאף המחבר כותב בסעיךף שלאחריו את חיוב השינה. אלא שהדגשת הרמ"א היא להדגיש שהיא אינו יכול לישון חלק ממצוות הישיבה בסוכה, נמצא כי הוא מקיים את מצות הסוכה כהלכתה.
==המנהג בפועל וטעמו==